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萘的化学性质：1、萘的氧化反应：温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。2、萘的还原反应（加成反应）：萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。3、萘的亲电取代反应：萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。苯的纯度的测定一般使用冰点法。广州高纯度脂肪族类分子砌块科研进展

菲，是一种含三个苯环的稠环芳烃，化学式C14H10，存在于煤焦油中。菲的三个环的中心不在一条直线上，是蒽的同分异构体，为白色结晶性粉末，能升华。不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等，溶液具有蓝色荧光。防护措施，呼吸系统防护：一般不需特殊防护：但建议特殊情况下，佩带防毒面具。眼睛防护：可采用安全面罩。防护服：穿工作服。手防护：必要时戴防化学品手套。其他：工作后淋浴更衣。避免长期反复接触。江苏高活性进口脂肪族类分子砌块研究进展苯的储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用，使环上电子云密度升高，其中α位和γ位增加明显，使吡啶环亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应增加，使α位的电子云密度有所降低，因此，亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时，吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。与氧化反应相反，吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应，用催化加氢和化学试剂都可以还原。

吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。吡啶有时在配位化学中用作配体。

吡啶是“缺π”杂环，环上电子云密度比苯低，因此其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3(β)位。与苯相比，吡啶环亲电取代反应变难，而且取代基主要进入3(β)位，可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。由于吸电性氮原子的存在，中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定，所以，吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出，当进攻2(α)位和4(γ)位时，形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上，这种极限式极不稳定，而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在，其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以，3位的取代产物容易生成。吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N，无色液体。湖州品牌授权脂肪族类分子砌块概述

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苯的硝化反应：苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯。硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。苯的Gattermann-Koch反应：在加压或氯化亚铜催化下，苯或其他芳香化合物与一氧化碳、氯化氢反应，生成芳香醛，称为Gattermann-Koch反应。广州高纯度脂肪族类分子砌块科研进展

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